Comienza en Cañamero, discurre paralela al Río Ruecas y nos acerca a la Cueva de la Chiquita, con pinturas rupestres de la Edad de bronce. Tras bordear el pantano y atravesar pedreras nos acerca al milenario Castaño del Abuelo para empezar el descenso entre robles, castaños, arces y mostajos, hasta Guadalupe, cuya Puebla y Monasterio se divisan durante la marcha. Desde Cañamero tomamos el camino que discurre por la margen izquierda del río Ruecas, embalsado en la Presa del Chancho del Fresno. Se abandona el camino junto al embalse y se asciende a la derecha con dirección al Collado del Ventosillo por un paraje de jaras, brezales y monte bajo. En su ascenso nos encontramos con la Cruz de Andrade que recuerda la muerte de un caminante a manos de un sicario en el año 1844. A mitad del repecho, cruzaremos la pedriza del Melonar de los Frailes. Más arriba entre pinares, cerezos y robles las pendientes se suavizan avistando la arrogante figura del Castaño del Abuelo (980M). Cuenta la leyenda que los reyes Católicos descansaron bajo su sombra tras la conquista de Granada. Faldeando el cerro Pico Agudo (1092m.) conocido en el siglo XIV como el Mojón de Maltravieso, descendemos por una vereda, hallando una fragosa y exuberante vegetación compuesta por robles, castaños y madroños, recreándonos con la espectacular panorámica de estos valles del Infiernos y Valdegracia, donde destacan el Palacio de Mirabel, edificio mandando a construir en el siglo XV para recreo de priores y monarcas, y el Pico de las Villuercas de 1601 metros de altitud. En nuestro camino encontraremos una pequeña fuente que fluye tímidamente, es la Fuente de la Gaita. Más abajo encontramos la ermita de Santa Catalina (S.XVI); situada en una amplia explanada desde la que podemos ver unas bellas panorámicas de la puebla de Guadalupe y de las alturas que la rodean. Continuamos la bajada entre pinos, olivos y castaños por el camino conocido como Camino de Vallehermoso, atravesamos el Puente de cañamero y cruzando la carretera local, para comenzar el ascenso por el antiguo camino de peregrinos, llegando a la Plaza de Santa María.